Pichler arbeitete seit den 1960er Jahren als Künstler im Grenzbereich von Skulptur und Architektur. Im Jahr 1963 hatte er seine erste Ausstellung, Architektur, gemeinsam mit Hans Hollein in der Galerie nächst St. Stephan in Wien. Pichler schuf Objekte, Skulpturen und Installationen (teilweise auch mobil) und beschäftigte sich anfangs mit architektonischen Entwürfen für utopische Stadtmodelle und mit plastischen Projekten, die sich mit Raum und dessen individueller Wahrnehmung auseinandersetzen. Er erdachte visionäre Architekturvorstellungen, für die er teilweise mit Hans Hollein zusammenarbeitete. Gemeinsam wollten sie in den 1960er Jahren die „Architektur von den Zwängen des Bauens befreien“ und „die Skulptur aus den Zwängen erstarrter Abstraktion lösen“. Von seinen Objekten sind die 1967 präsentierten Prototypen oder der tragbare TV-Helm als „Tragbares Wohnzimmer“ oder die pneumatische Skulptur Großer Raum sehr bekannt geworden.Er hatte 1967 eine Ausstellung im Museum of Modern Art in New York City, nahm an der Biennale de Paris teil und war 1968 mit drei seiner Prototypen und der Fusion von Kugeln Teilnehmer der 4. documenta in Kassel. Er war auch auf der documenta 6 im Jahr 1977 vertreten.